Билли Мэдисон (1995)

Один из ранних заметных проектов Адама Сэндлера после ухода из шоу Saturday Night Live, комедия «Билли Мэдисон» 1995 года строится вокруг главного героя, которого играет сам Сэндлер. Билли — наследник огромной сети отелей, который до момента получения наследства не хочет слышать ни о какой работе, ответственности или правилах: он проводит большую часть времени за пивом, непристойными журналами и детскими розыгрышами, не воспринимая серьёзно ни окружающих, ни собственный статус. Ситуация меняется, когда его отец, владелец всей бизнес-империи, сообщает, что не планирует передавать дела сыну: он собирается отдать руководство компании подхалиму мистеру Гордону, который годами усердно прислуживал ему и заслужил полное доверие. Единственный шанс Билли получить контроль над отелями — заново закончить школу, начиная с первого класса, причём на прохождение каждого учебного года ему отводится всего две недели. Сюжет фильма построен на череде комичных ситуаций, возникающих в процессе обучения Билли: конфликты с учителями, нелепые попытки манипулировать одноклассниками, неожиданные повороты в отношениях с родителями, которые долго не видели в нём достойного преемника. В фильме также появляются запоминающиеся второстепенные персонажи, включая мать Билли, роль которой исполнила Бренда Ваккаро, и одного из ранних киноролей Криса Фарли. Несмотря на смешанные отзывы критиков после выхода, «Билли Мэдисон» быстро стал культовым проектом среди поклонников комедий 90-х, а сам образ великовозрастного балбеса, который вынужден взрослеть вопреки собственному желанию, до сих пор ассоциируется с ранним творчеством Адама Сэндлера. Фильм затрагивает темы ответственности за свои поступки и сложности построения отношений между родителями и детьми, которые не воспринимают себя как полноценных взрослых, подавая их в лёгком, не нагруженном лишней драмой формате.